一度解約して、再購入するときに初期費用はかかりますか？

過去に一度でも文賢を購入したことがあれば、初期費用はかかりません。
再購入の際は、必ずライダーストアにログインした状態で注文してください。

再購入の詳しい手順は以下のページからご確認ください。

なお、解約した後にライセンス失効から60日が経過すると、ユーザー情報およびユーザーのカスタム辞書が削除されます。
ユーザー情報を保持したい場合は、ライセンス失効から60日以内に有効なライセンスへの付け替えを行うか、辞書データをエクスポートして保存することをオススメします。