一度解約して、再度購入するときに初期費用はかかりますか？

ライセンスの定期支払いを解約（キャンセル）し、使用期限（次回更新日）が過ぎた場合のみ、次回ご購入時に再び「初期費用」が発生します。

使用期限内のライセンスがひとつでもあれば、再購入や追加ライセンス購入時に初期費用がかかることはありません。